Součástí výjimečné výstavy je téměř padesát Dylanem signovaných grafických listů z let 2008–2014 ze striktně limitované kolekce sestavené londýnskou Halcyon Gallery, soubor gramofonových desek  jako připomenutí Dylanovy hudební tvorby a tematické fotografie Alana Pajera, zachycující slavného umělce s Václavem Havlem  během jeho pražského koncertu v říjnu 2003.

Bob Dylan se malování a kreslení věnuje od 60. let minulého století. Dominantním tématem jeho výtvarné tvorby jsou zážitky a postřehy z cest, které absolvoval během své dlouhé hudební kariéry. "Nejezdil po hlavních dálnicích, bral to přes americký venkov, malá městečka, malé bary, malé motely. Je z toho cítit ta volnost," domnívá se majitel Gallery of Art Prague (GOAP) Zdeněk Kočík, ve spolupráci s níž Vlastivědné muzeum v Olomouci výstavu připravilo. "Říká se, že na koncertech mění skladby a ani muzikanti v podstatě nevědí, co se bude hrát, a stejně improvizuje i s motivy především cest. Je to podle mě velký romantik,"  říká o Dylanovi Kočík. 

"Ve spolupráci s pražskými kolegy z Gallery of Art jsme olomouckému publiku od roku 2014 představili již takové velikány světového umění, jako jsou Salvádor Dalí či  Andy Warhol. Po výstavě Boba Dylana připravujeme na konci dubna reprízu velice úspěšného projektu Giganti doby ledové, která potěší zejména rodiny s dětmi," prozradil ředitel muzea Břetislav Holásek.

Po pražské premiéře v létě 2017, se výstava Bob Dylan / On the Road představila na podzim 2017 v Západočeském muzeu v Plzni, toto je její první zastávka na Moravě.  Od 7. do 9. dubna 2019 se Dylanovi čeští fanoušci navíc mohou těšit na sérii tří koncertů v pražské Lucerně, kde zazní stěžejní skladby jeho dosavadní kariéry. A právě na Dylanův koncert 7. dubna mohou návštěvníci vyhrát 2 vstupenky, pokud si do 18. března prohlédnou olomouckou výstavu a vhodí do připravené soutěžní nádoby vstupenku se svými kontaktními údaji.

K výstavě připravilo edukační pracoviště VMO také edukační lektorovaný program Na cestě s Bobem Dylanem pro žáky II. stupně základních škol a studenty škol středních. Výukový program je zaměřen na 60. léta 20. století a na tehdejší kulturní zlom, který se odehrál na pozadí zásadních historických událostí.